那么，凭借孙策留下来的基业成事的孙权，和孙策相比就更等而下之了。正是对孙权的轻视，曹操才把江东视为囊中之物。他在孙权攻打黄祖获胜的时候，就派出兵力进入淮南，牵制孙权的发展。孙权也因此放缓了对荆州的争夺，把兵力撤回江东自保。曹操因此得以轻易夺取荆州，孙权则鞭长莫及，无法对荆州施展自己的影响。在夺取荆州后，曹操志得意满，企图一举解决东南的问题。
他企图顺流而下，攻打江夏的手下败将刘备。至于说江东的孙权，曹操则给他去了一封信，企图依靠自己的军事压力，迫使孙权投降自己，一同夹击刘备。当时孙权的手下，以老臣张昭为首的大批部下都要求迎降曹操。可是出乎曹操意料之外的是，孙权不顾内外交困的形势，毅然决然地选择了联刘抗曹的道路。他派周瑜为联军统帅，一举在赤壁大败曹操，奠定了三国鼎立的基础。
即便是这样，曹操依然还是嘴硬。他写信给孙权，不承认赤壁之战的失败，说赤壁之战说自己烧掉船只撤退，让周瑜得此虚名。曹操不承认周瑜的胜利，自然也不会承认自己的失败，是因为轻视孙权，对局势产生了错判。不过孙权并没有因此就给曹操留什么情面。赤壁之战后，东吴控制了江夏和南郡，将长江防线联为一体。孙权将上游交给周瑜，自己则在淮南发动攻势，一心想要打开北上的道路。
在这段时间里，曹操最强硬、最难缠的对手就是孙权。在和孙权的多次交手中，曹操体会到了孙权的厉害。他和孙权在淮南进行了长期的拉锯战，谁都无法彻底打败对手。曹操自此改变了对孙权的看法，把他作为可以和自己匹敌的对手。而那句著名的感叹，也正是在这个时候发出的。建安十八年，曹操率领大军攻打东吴。孙权领兵抵御，双方在濡须口相持月余。
在交锋中，孙权凭借自己优势的水军，挫败了曹军的攻势。曹操看到孙权军队舟船器杖军伍整肃，不由得发出感叹说，“生子当如孙仲谋，刘景升儿子如豚犬耳！”随后曹操和孙权互相通信，然后撤军。曹操也因此把对待孙权的策略，由单纯的武力威压转换为又打又拉的策略，也就是变相承认了孙权的能力。二、曹操对孙权的感叹是对他能力的肯定。
曹操说生子当如孙仲谋，乍看似乎带有调侃的意味。因为夸奖对手，却把对手看成自己的儿子，这其实不是一种平等地位上的对话。不过我们如果对比一下双方的年纪辈分，就能够把这个问题解释清楚了。如果按照年纪和辈分来说，曹操确实是孙权的父辈。孙权的父亲孙坚是当年讨董联军的先锋，而这次讨伐董卓的行动发起人，正是曹操。曹操和孙坚并肩作战，打进了洛阳，赶走董卓，他们是一对不折不扣的战友。
如果从年岁来算，曹操和孙坚的年纪也相差不大，属于同一代人。因此，曹操在对待孙策和孙权的时候，采取的是一种长辈的姿态，这是很自然的事情。曹操说生子当如孙仲谋，并不是对孙权的调侃，而是一种欣赏的心态。在曹操的军事生涯里，在很多战斗中历尽艰辛，但一般总是能够叠挫强敌，获得成功。但是，在北方无往不利的曹操，却在长江之滨停住了脚步。
而让他不能突破长江，统一南北的敌手正是孙权。曹操本来没有把子侄辈的孙权放在眼里，当尝到了孙权的厉害才清醒过来。与孙权的顽强抵抗形成鲜明对照的是，荆州的统治者刘琮的投降。刘琮是刘表定下的继承人，为了让他能够顺利统治荆州，刘表也是下了一番功夫。他将长子刘琦安排在边境的江夏，让刘备率军在北部抵抗曹操。而刘琦的母亲一族又和当地的世家大族联成一气，掌握着荆州的军政大权。
可以说，刘表为刘琮做到了可以做到的一切，刘琮只管按照刘表的安排去做就行了。可是刘表刚死，尸骨未寒的时候，一切就都发生了变化。曹操率军南下，发动了对荆州的进攻。这一次进攻其实并没有那么严重，因为曹操的水军并没有训练完成，这一次进攻是按照荀彧的建议，采取奇袭的方式进行的进攻。这注定曹操的这场进攻只是一种试探性的攻击，是准备为下一步发动攻势做准备的。
可是就在刘备和他的部下在樊城准备迎击曹操的时候，刘琮竟然主动向曹操投降了。这是因为刘琮没有权威，也顶不住手下人的压力，只得向曹操拱手投降。这使得曹操取得了意想不到的战果，同时也让曹操对刘琮的能力感到十分鄙夷。孙权在赤壁之战前，也同样面临着刘琮一样的情况。外有曹军压境，内有张昭重臣逼迫。但是孙权顶住了这些压力，他果断地用佩刀砍断书案，说敢要求迎降曹操的如同此案。
