诸葛亮火烧新野，关羽从上游放白河之水，曹仁兵马溃不成军。张飞从下游杀上来，截住曹仁一阵混杀。“忽遇许褚，便与交战。许褚不敢恋战而走。”这是实打实的单挑，许褚却因为败军之际而不能恋战，心中那个懊恼啊！第四次，当阳桥口，许褚跟随曹操溃逃。也许是上一次八虎将围攻失利给曹营诸将留下了阴影，也许是曹操旧事重提说到了关羽赞誉张飞的那句话，总之在张飞的三声怒吼面前，以许褚为首的十大猛将，包括张辽、张郃、二夏侯、文聘等，竟然无一人敢于向前厮杀。
许褚正要出头，忽然听到身后夏侯杰吐了，落马趴于地下，曹操大惊失色，调转马头就跑，众军一起奔逃，许褚也刹不住马，只好跟着一起逃窜。第五次，葫芦谷口，许褚骑无鞍马恶战张飞。曹操一笑，引出了赵云；曹操二笑，引出了张飞。“许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃纵马也来夹攻。”曹操逃脱后，许褚三人也各自脱身。曹操回看众将，“多已带伤”。
徐晃心说，要不是我们夹攻救你，许褚你性命堪忧。第六次，阳平关，许褚遭遇张飞的终极一击。许褚战马超后，飘了！当他接了任务要去押送粮草，曹操警告他说，刘备出动了张赵马黄，你务必小心，许褚那里肯听，还酒后上路，结果遭遇张飞拦截。张飞不叨叨，上去就戳，“挺矛纵马，直取许褚。一矛刺中许禇肩膀，翻身落马。”幸好许褚命大，被部下死命救走。
许褚被张飞刺掉半条命后，再也没上过战场。纵观许褚与张飞的六次遭遇，绝对是一次比一次郁闷，直到最后这次，许褚的一世英名，算是被张飞彻底终结了。许褚心说，我兄弟典韦毁在酒上，我这一世英名，也毁在了酒上了！张飞你给我等着，仇我是报不了了，你不也爱醉酒吗，我就看你有没有走窄了的时候！许褚最后去哪了？许褚此后还有两次出场。
第一次，曹丕登基后，与曹植秋后算账。此时许褚已经当了曹丕的贴身护卫，就带了三千虎卫军，奉曹丕之命前去捉拿曹植。在临淄城门后，许褚遭遇城门守将的盘问，大怒，“挥刀立斩之”。许褚径直奔入王府，直接将曹植及其家眷生擒。许褚作为久经沙场的虎将，却干出杀门卫、拿文人的这种事来，尤其是在曹操去世后，对曹植下这种毒手，令曹营其他武将非常气愤不齿。
第二次，曹丕打造龙舟，亲征东而许褚作为中军护卫，保驾随行。此战，曹丕惨败，张辽被丁奉射死。许褚在此战后，在演义中彻底退场。许褚最终病逝，算是寿终正寝。许褚死后，儿子许仪继承了他的爵位。在钟会伐蜀时，许仪被安排开路，但是自己的战马却陷入泥泞的水坑。此时司马昭当道，早已不是曹家的天下了，钟会根本不管许褚当年的功劳、威名以及与曹操的关系，直接把许仪斩首示众了。
许褚与张飞的差距在哪？1.武力差距。张飞的武力，只在吕布之下，论单挑，张飞可称第二，此外，张飞绝对是全演义的第一猛。许褚在吕布、关羽、赵云、颜良等人面前，每次都碰壁，根本没有拿出手的战绩。唯一的就是血拼马超，才让许褚排名飙升。反观张飞，绝对是从头到尾都勇猛无比。张飞醉酒后，吕布绕道走；许褚醉酒后，张飞上去就戳个血窟窿，这就是差距！2.智力差距。
张飞粗鲁的外表下，其实狡黠得很！张飞在演义中多次用计，比如醉酒赚刘岱、醉酒赚严颜等，比如当阳桥栓马尾无中生有、比如瓦口关将计就计骗张郃等。尤其是醉酒赚张郃一计，与张飞相交二十多年的刘备都看不懂，还是诸葛亮讲明原委，并说“翼德自来刚强，然前于收川之时，义释严颜，此非勇夫所为也！”反观许褚，他不是在打架，就是去打架，几乎没有任何心理活动或语言交流。
正因为许褚四肢发达、头脑简单，不善于交际，遇事不走脑子，所以他在曹魏阵营得罪了很多人，比如曹仁。3.能力差距。张飞不但勇武，还能排兵布阵，不仅智勇双全，更能独挡一面！许诸只是一个贴身护卫，根本没有可比性！最后补充一句，张飞死后，荣入武庙。曹操死时，许褚曾哭到吐血。在几十年后，曹操的宗庙，连文聘、臧霸、李典等都进去了，名震三国的“虎侯”许褚，愣是没进去！。
许褚因为醉酒败给张飞，丢了粮草，曹操为何不杀许褚？
许褚是曹操的贴身护卫，在典韦死后，由他继任。他对曹操忠贞不二，原则性很强，甚至不畏得罪曹操的亲贵。许褚醉酒败给张飞，丢了粮草。曹操为什么不杀许褚？一方面出于对许褚的喜爱，曹操不忍心杀他，杀了他未必有可以替代他的人。另一方面曹操也认识到任用许褚运粮是所托非人，是自己用人失误，责任主要在自己，不能全怪许褚。
