如果张飞守上庸，可能的情况是：第一，张达、范疆割下张飞的首级，直接送给了曹操。如果刘封、孟达去支援关羽，张飞恰好填补他们的空缺，有了张飞的援助，刘封就没有了后顾之忧，再不救关羽就实在说不过去了。吕布俘获了刘备的妻子和诸将的家属。无论从张飞的个性是与关羽的情义，张飞绝不会坐视关羽进攻樊城也无动于衷。
刘备为什么不派张飞守上庸，张飞守阆中是不是浪费了？
张飞勇猛无比号称万人敌，这事不假，但张飞是耐不住寂寞的人，让他守城池不行。刘备的确很高明，会用人，不让张飞守汉中、守上庸是非常正确的。01张飞守下邳，丢下刘备老婆孩子自己逃走了。公元194年，张飞跟随刘备来到徐州。徐州牧陶谦病逝后，刘备代领徐州牧。196年，袁术进攻徐州。刘备派张飞、曹豹守下邳，自己率兵在盱眙、淮阴一线抵抗袁术。
曹豹是下邳相，原陶谦的部将。陶谦是喜贵嫌贫之人，寒门士族有才能的人都离他远去，但曹豹是世家豪族，很得陶谦欣赏，但未必就有多少本事。曹豹与张飞一向不和，趁刘备不在，就派人邀请吕布来进攻下邳。此时，袁术给吕布写信，劝其袭击下邳，答应事成后援助粮草。吕布很高兴，率军进攻下邳。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。
吕布俘获了刘备的妻子和诸将的家属。演义里说张飞强迫曹豹喝酒，曹豹不喝，张飞就打了曹豹五十鞭；也说曹豹的女婿是吕布，趁机让吕布袭取下邳。这些都没有史料明确记载，但张飞把下邳丢了，扔下刘备家小不管、自己逃走是史实。张飞喜欢喝酒，喝醉了就鞭打士卒，也正是因为这个最后被部将张达、范疆杀死。就张飞这个个性，刘备咋会再把重要的城池交给他来把守呢。
02张飞守阆中并非大材小用219年，刘备与曹操汉中对峙。刘备派遣孟达从秭归向北攻占了房陵（今湖北竹山县），继续进攻上庸。刘备私下担心孟达不能独自胜任，就派遣刘封从汉中到达上庸，与孟达回合，并统领孟达的军队。之后，刘封、孟达就驻守上庸地区。汉中之战结束后，都以为张飞会出任汉中太守。没想到刘备却提拔魏延做了汉中太守，张飞留任巴中太守，驻守阆中（今四川南充市）。
看一下阆中的地理位置，就看出刘备对张飞还是很不放心。阆中的北面是汉中，由魏延把守；东北方面是上庸，由刘封、孟达驻守；东面是荆州，由关羽把守；南面是江州，由赵云把守；西面是成都，由刘备、诸葛亮亲自驻守。张飞就在这中间，所有人都在保护他的安全。自然了，哪个方向有战事，张飞出兵增援都很方便、快捷。这个部署，一方面说明张飞不能令刘备放心，另方面说明张飞更适合野战。
03如果张飞守上庸，可能就不会有关羽的襄樊之战上庸地区与襄樊接壤，离的很近。如果张飞守上庸，可能的情况是：第一，张达、范疆割下张飞的首级，直接送给了曹操。第二，张飞与孟达也不会尿到一个壶里去，孟达会更早的叛投曹魏。第三，等不到关羽进攻襄樊，张飞就可能自己先跟襄樊的曹仁干上了。第四，关羽发动襄樊之战，张飞驰援关羽，哥俩一起进攻曹仁。
无论从张飞的个性还是与关羽的情义，张飞绝不会坐视关羽进攻樊城也无动于衷。但刘备想不到关羽会冒然发动襄樊之战，汉中之战后也不敢冒然让张飞去驻守上庸。历史就是这样，没有如果。但有一点是肯定的，那就是张飞最适合驻守阆中。正如苏文茂老先生说得相声《品三国》，认为张飞姥姥家姓“吴”，因为“吴氏生飞”。莫名其妙的是，关羽在襄樊打得如此热闹，张飞却没有一点行动。
不管上庸的刘封、孟达做如何的行动，张飞应该此时顶上去。如果刘封、孟达去支援关羽，张飞恰好填补他们的空缺，有了张飞的援助，刘封就没有了后顾之忧，再不救关羽就实在说不过去了。刘备、关羽、张飞、刘封，这是刘备的核心成员，襄樊之战，就看出他们之间的亲密程度。都说是“打仗亲兄弟，上阵父子兵。”看来不亲就是不行啊，血浓于水，差一点都不行。
